Vom Landungsplatz, der im 19. Jahrhundert als Empfangsraum für mit dem Schiff ankommende Gäste geschaffen wurde, mit dem bekannten Brunnen „Der Bodenseereiter“ von Bildhauer Peter Lenk, führt Sie der Rundweg vorbei am früheren städtischen Handels- und Kornhaus, der Greth, mit Restaurants, Geschäften, einem Kino und einer Markthalle zum Faulen Pelz mit Städtischer Galerie. Der ehemalige Ballsaal bildet ein reizvolles Ambiente für wechselnde Ausstellungen. Die Ausstellungsräume sind über einen Aufzug auf der Gebäuderückseite (Voranmeldung) zu erreichen.
Weiter entlang der Promenade gelangen Sie über den Mantelhafen und die Münsterstraße zur Hofstatt, dem Überlinger Marktplatz, an dem mittwochs und samstags der Wochenmarkt stattfindet. Rechts am Rathaus vorbei führt eine gewundene Rampe zum heutigen Haupteingang. Der spätgotische Ratssaal mit prachtvollen Schnitzereien ist nur über eine Treppe erreichbar. Gleich gegenüber befindet sich das Münster St. Nikolaus, eine fünfschiffige Basilika, die als größter gotischer Kirchenbau am Bodensee zählt. Zwischen Rathaus und Münster ist zudem das Stadtmodell zu finden, das Überlingen um 1800 zeigt.
Weiter führt der Weg entlang der Pfarrhofstraße bis zur Franziskanerstraße. Überqueren Sie diese und biegen Sie anschließend in die Steinhausgasse ein. Nach einem kleinen Bogen geht es an der Auferstehungskirche vorbei, über die Christophstraße, Jakob-Kessenring-Straße und Grabenstraße zum Badgarten mit wertvollem Baumbestand, Kapuzinerkirche und Kursaal. Zwischen Bad-Hotel und Kapuzinerkirche führt der Weg entlang der Christophstraße zum Eingang des Stadtgartens, der mit seinen Baumriesen, der imposanten Kakteenanlage, dem romantischen Rosengarten und den exotischen Pflanzen zu den bedeutendsten botanischen Sehenswürdigkeiten am Bodensee zählt.
Am westlichen Ende des Stadtgartens angelangt überqueren Sie die Bahnhofstraße und gelangen über den Gondelehafen zur Uferpromenade und den Landungsplatz zurück.
