Am Landungsplatz, der im 19. Jahrhundert als Empfangsraum für mit dem Schiff ankommende Gäste geschaffen wurde, befindet sich Peter Lenks bekannter Brunnen „Der Bodenseereiter“. Von dort führt der Rundweg vorbei am früheren städtischen Handels- und Kornhaus, der Greth, in der sich heute Restaurants, Geschäfte, ein Kino und eine Markthalle befinden.
Weiter geht’s zum Faulen Pelz mit Städtischer Galerie. Der ehemalige Ballsaal bildet ein reizvolles Ambiente für wechselnde Ausstellungen. Anschließend gelangen Sie über die Hofstatt zum Rathaus mit seinem spätgotischen Ratssaal und prachtvollen Schnitzereien. Gleich gegenüber befindet sich das Münster St. Nikolaus (1350 – 1586), eine fünfschiffige Basilika, das als größter gotischer Kirchenbau am Bodensee zählt. Zwischen Rathaus und Münster steht zudem ein Stadtmodell, das Überlingen um 1800 zeigt.
Am Stadtarchiv vorbei gelangen Sie zum Reichlin-von-Meldegg-Haus mit Städtischem Museum. Im 1462 errichteten Patrizierpalast mit prächtigem barocken Festsaal zeigt das Museum Dauer- und jährlich wechselnde Sonderausstellungen. Von der Franziskanerkirche führt der Weg über die Wiestorstraße zum Suso-Haus, eines der ältesten Bürgerhäuser Süddeutschlands, mit einem frei zugänglichen „Garten der Stille“.
Vorbei an der St. Jodok-Kirche und dem Aufkircher Tor gelangt man zum Stadtgraben. Die einstige Stadtbefestigung bildet heute einen grünen Gürtel um die Altstadt. Ein Abstecher führt durch den Stadtgarten, ehe man über die Auferstehungskirche zurück zur Uferpromenade gelangt.
