Am Landungsplatz, der im 19. Jahrhundert als Empfangsraum für mit dem Schiff ankommende Gäste geschaffen wurde, befindet sich Peter Lenks bekannter Brunnen „Der Bodenseereiter“. Von dort führt der Rundweg vorbei am früheren städtischen Handels- und Kornhaus, der Greth, in der sich heute Restaurants, Geschäfte, ein Kino und eine Markthalle befinden. Weiter geht’s zum Faulen Pelz mit Städtischer Galerie. Der ehemalige Ballsaal bildet ein reizvolles Ambiente für wechselnde Ausstellungen.
Anschließend gelangen Sie über die Hofstatt zum Rathaus mit seinem spätgotischen Ratssaal und prachtvollen Schnitzereien. Gleich gegenüber befindet sich das Münster St. Nikolaus (1350-1586), eine fünfschiffige Basilika, das als größter gotischer Kirchenbau am Bodensee zählt. Zwischen Rathaus und Münster steht zudem ein Stadtmodell, das Überlingen um 1800 zeigt.
Am Stadtarchiv vorbei gelangen Sie zum Reichlin-von-Meldegg-Haus mit Städtischem Museum. Im 1462 errichteten Patrizierpalast mit prächtigem barocken Festsaal zeigt das Museum Dauer- und jährlich wechselnde Sonderausstellungen. Über die Franziskanerkirche und das Franziskanertor führt der Weg zum Aussichtspunkt am Gallerturm.
Über den Stadtgarten, der mit seinen Baumriesen, der imposanten Kakteenanlage, dem romantischen Rosengarten und den exotischen Pflanzen zu den bedeutendsten botanischen Sehenswürdigkeiten am Bodensee zählt, gelangt man zum Badgarten mit Kapuziner und Kursaal. Der frühere Garten des ehemaligen Kapuzinerklosters besticht vor allem durch seinen wertvollen Baumbestand.
Über die Uferpromenade mit dem Zeughaus geht es zurück zum Landungsplatz.
